Annie Leibovitz elmondta, célirányosan olyan fotóalanyokat keresett a fekete-fehér képekhez, akiknek az életben eddig elért teljesítménye számított. Ezen túl a legkülönbözőbb életkorú, bőrszínű, frizurájú és alkatú nőket kapott lencsevégre.

A természetesség volt a célja a beállításokkal. Mintha a kép csak úgy mellékesen készült volna, mindenféle előzmény nélkül. Erre legjobb példa a 34 éves amerikai vígjáték színésznő, Amy Schumer portréja. Dacos vagy szkeptikus arckifejezéssel néz bele a kamerába a kávéját kortyolgatva, mindezt egy szál bugyiban és tűsarkúban, mintha azt akarná kérdezni: "Na mi van?". Nem zavartatja magát, és nem ő a naptár történetében az első fotóalany, aki a kor szépségideáljától eltér. Vállalja az úszógumiját, és büszkén osztotta meg a portréfotóját a közösségi médiában is.

Annie Leibovitz fotóriporterként kezdte a szakmát a Rolling Stone magazinnál, amelynek aztán 10 évig dolgozott. Képei rendszeresen címlapokon jelentek meg, korunk legismertebb portréi fűződnek a nevéhez, pl. ő készítette az utolsó képet John Lennonról, 5 órával azelőtt, mielőtt lelőtték.